Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой. Это вещество также известно под другим, более распространенным названием — щавелевая кислота. Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году. Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов. Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы. При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты. Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и Плотность 1,36 г/см³. Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.
Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота. Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами. Оксалат-ион C2O42− является восстановителем. При взаимодействии щавелевой кислоты с (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается. Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.
В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений. Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли. Также применяется способ окисления этилена и ацетилена (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2. Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2). Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования NaOH + CO → HCOONa. Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.
Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных. Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого (СаС2O4) — основной компонент камней в почках. Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений. Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников). Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две. Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов. Вторая — образование камней в почках. Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.
Щавелевая кислота представляет собой простейшую двухосновную карболовую кислоту. Она довольно часто встречается в природе, особенно велико ее содержание в растениях как в виде кристаллов солей, так и в свободном виде. В литературе нередко употребляют и другие синонимы этого вещества: этандиовая кислота и дигидрат. Впервые она была получена из диацина в 1824 году благодаря усилиям немецкого химика Фридриха Вёлера. Международное обозначение - OXALIC ACID dihydrate.
Что представляет собой щавелевая кислота?
Формула данного вещества имеет такой вид - H 2 C 2 O 4 . Ему присущи все химические свойства, которыми обладают карбонатные кислоты. К примеру, его можно растворить в спирте, эфире и воде. А вот в хлоформе и бензоле щавелевая кислота нерастворима. Данное вещество довольно активно. Поскольку кислота щавелевая относится к сильным органическим кислотам, в концентрированном виде и больших количествах она может стать причиной раздражения слизистых оболочек желудка, пищевода, дыхательных путей, кишечника и кожных покровов. Поэтому при работах с данным веществом требуется применять средства персональной защиты. Щавелевая кислота, синтезированная для технических целей, является довольно горючей и в осевшем состоянии при халатном обращении может спровоцировать пожар. По уровню воздействия на человеческий организм рассматриваемое вещество попадает в группу соединений 3-го класса опасности.
Кислота щавелевая: где она применяется?
В первую очередь отметим, что данный продукт бывает как органическим, так и неорганическим. Как раз первый тип в виде солей калия и распространен в природе в суккулентах, щавеле, шпинате, ревене и других растениях. Также эта кислота может образовываться на сахарных растворах определенного ряда заплесневелых грибов. В таком виде она не только приносит пользу, но и является необходимым элементом для нормальной работы всех физиологических функций человеческого организма. Щавелевая кислота быстро вступает в связь с кальцием, и если он также является органическим, такое соединение является одновременно и конструктивным, и полезным. Благодаря этому мы лучше усваиваем кальций, а перистальтика желудочно-кишечного тракта получает дополнительную стимуляцию.
А вот неорганическое состояние данного вещества, получаемое в результате обработки и варки продуктов, наоборот, приводит к связыванию кальция, что приводит к его недостатку в костной ткани. Кроме того, в таком виде щавелевая кислота нередко откладывается в почках в виде кристаллов. Второе применение данного вещества - это область косметики. Здесь щавелевую кислоту используют в качестве активной добавки в различных отбеливающих кремах. Также ее применяют в аналитической химии, органическом синтезе, в микроскопии в роли отбеливателя срезов, в химической металлургии, например, для очистки металлов от накипи и ржавчины и т. д. Осталось добавить, что получают данный продукт посредством окисления этиленгликоля смесью серной и азотной кислоты с использованием катализатора, в роли которого обычно служит пятиокись ванадия.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Щавелевая (этандиовая) кислота представляет собой двухосновную карбоновую кислоту (содержит две карбоксильные группы). Это бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые разлагаются при плавлении.
Существует в двух полиморфных модификациях: ромбической бипирамидальной и моноклинной. Хорошо растворяется в воде. Нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.
Рис. 1. Щавелевая кислота. Внешний вид.
Таблица 1. Физические свойства щавелевой кислоты.
Получение щавелевой кислоты
Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Соли и эфиры щавелевой кислоты имеют тривиальное название оксалаты. В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:
2H-COONa→ Na-OOC-COO-Na + H 2 .
Химические свойства щавелевой кислоты
В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы:
H 2 C 2 O 4 ↔2H + + C 2 O 4 2- .
Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия до диоксида углерода и воды. Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щевелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.
5HOOC-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 10CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 8H 2 O.
При нагревании в присутствии серной кислоты сначала происходит декарбоксилирование щавелевой кислоты, а затем разложение образовавшейся из нее муравьиной кислоты:
HOOC-COOH → H-COOH + CO 2 ;
H-COOH→CO 2 + H 2 O.
Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование нерастворимого оксалата кальция:
Na-OOC-COO-Na + CaCl 2 → (COO) 2 Ca↓ + NaCl.
Применение щавелевой кислоты
Щавелевая кислота используется в лабораторном синтезе, кожевенном деле, текстильной промышленности и в медицине.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
| Задание | Напишите уравнение материального баланса для раствора щавелевой кислоты. |
| Ответ | В результате диссоциации щавелевой кислоты в растворе существуют ионы HC 2 O 4 — , C 2 O 4 2- , H + и молекулы H 2 C 2 O 4:
H 2 C 2 O 4 ↔ H + + HC 2 O 4 — + H + ; HC 2 O 4 — ↔H + + C 2 O 4 2- . Общая концентрация щавелевой кислоты есть сумма равновесных концентраций всех частиц (ионов, молекул), содержащих атомы С и О (обозначим в этом случае концентрацию символом c (C 2 O 4 2-), или же всех частиц, содержащих Н (с Н). Тогда уравнение материального баланса можно записать так: c (C 2 O 4 2-) = + + с Н = + + 2 концентрация молекул H 2 C 2 O 4 удвоена, поскольку щавелевая кислота содержит два атома водорода). |
Стимуляторы роста растений в настоящее время приобретают все большую популярность. На рынке садово-огородных товаров их преогромное множество. Однако же многие очень и очень эффективные стимуляторы можно купить гораздо дешевле, чем предлагается в красочных упаковках. Одним из таких стимуляторов является щавелевая кислота. Многие органические кислоты проявляют стимулирующее действие на растения. Например, стимулируют рост растений и повышают их устойчивости к засухе и другим неблагоприятным условиям уксусная, янтарная, малеиновая, фумаровая, лимонная, муравьиная кислота... О преимуществах некоторых их них мы уже говорили и рекомендовали использовать в разных вариантах. Очень важно использовать их правильно, ведь в случае неправильного использования вместо стимуляции можно получить угнетение (ведь хорошо известно. что гипервитаминоз не менее опасен, чем авитаминоз, а это справедливо и для растений). И много рекомендаций еще впереди. Сегодня настал черед щавелевой кислоты.
Щавелевая кислота и её соли в больших концентрациях токсичны! Поэтому при работе с ней, как и с другими средствами. применяемыми в сельском хозяйстве, надо быть осторожным! Для исключения риска случайно выпить раствор щавелевой кислоты капните в него зеленки, синьки, растворителя, бензина и т.п. - чтобы сделать его хорошо отличимым от воды и неприятным для питья. Для сада и огорода щавелевая кислота является просто незаменимым средством: ее растворы используют
для замачивания семян,
некорневой обработки растений,
опрыскиваний или поливов на протяжении всего периода вегетации.
Это позволяет
усилить устойчивость растений к неблагоприятным факторам среды,
повышать декоративные свойства,
замедлять процесс старения растений,
подавлять в почве и на растении развитие вредных и нежелательных организмов,
снижать отпад цветов и завязей овощных растений.
При замачивании семян, опрыскивании и поливе растений используют щавелевую кислоту в очень низкой концентрации. В этой связи целесообразно сперва приготовить маточный раствор, который в последствии разбавлять до нужной концентрации.
Поскольку щавелевая кислота действует лучше в виде оксалатной соли аммония, целесообразно к раствору кислоты прибавить аммиак.
1 ч. л. щавелевой кислоты,
разведенной в 0,5 л воды
с добавлением 2 ч.л. 25 % раствора или 5 ч.л. 10 % раствора,
хватит для 500 (!) л. готового раствора ,
которым можно опрыскивать и поливать растения. Такой раствор можно использовать постоянно или периодически для полива всех растений.
Очень отзывчив на него огурец.
Если обычно привычные нам сорта огурца плодоносят в течение нескольких месяцев, то в условиях теплицы можно продлить плодоношение до полутора лет!!
В почве, поливаемой водой с добавлением щавелевой кислоты, отсутствуют такие вредители,
как нематоды, проволочник, личинки майского жука.
Еще один плюс: при поливе растений таким раствором, содержащиеся в почве карбонаты и гидрокарбонаты кальция и магния постепенно замещаются оксалатами кальция и магния, которые служат источником этих элементов в почве, в то же время не оказывают на корни растений вредного действия как карбонаты и гидрокарбонаты в высокой концентрации (это особенно важно на щелочных или меловых почвах, черноземах). Кальций и магний в виде оксалатов не подвержены вымыванию из почвы, как это происходит с карбонатами (а это уже очень важно для более кислых почв, в которых высоки риски вершинной гнили томата, кабачка и других растений).
Этот ситимулятор дешев, экономичен, легко используется и в сверхмалых разведениях не токисчен для человека и растений, действует очень комплексно - и как стимулятор, и как средство для избавления от почвенных вредителей, и как фиксатор полезных элементов в почве, и как средство продления сроков плодоношения растений.
Щавелевая кислота, к сожалению, не продается в каждом магазине или аптеке. Хотя она зачастую входит в состав средств от накипи. Читайте состав, и если она там есть - можно смело использовать эти средства. Прочие компоненты, будучи очень сильно разведены в воде, не окажут отрицательного влияния. Кроме того, щавелевая кислота продается в магазинах и на сайтах для пчеловодов.
Но те, кто делает травяную бродиловку (зеленое удобрение) - могут систематически добавлять разные виды щавеля и других растений, содержащих высокие концентрации щавелевой кислоты (лебеда, ботва свеклы, в том числе сахарной и кормовой, да и во многих других растениях, в том числе сорных) для обогащения удобрения щавелевой кислотой. Да и кто его знает - может ценность этого удобрения не столько в азоте, сколько именно в щавелевой кислоте?.
Оригинал записи и комментарии на
Кислота щавелевая простейшая двухосновная карбоновая кислота. В гомологическом ряде двухосновных карбоновых кислот вещество стоит в начальной позиции. К предельным двухосновным соединениям относятся элементы с двумя атомами водорода, не имеющие кратных связей на молекулярном уровне. Характеристика «карбоновая» говорит о присутствии в химическом составе карбоксильных групп. Чистая щавелевая кислота имеет формулу HOOC-COOH. Кислота является органическим соединением, на что указывают присутствующие в составе углерод, водород и кислород. В природе в чистом виде имеется только в грибах-трутовиках.
Вещество без примесей содержит ферменты и энзимы, полезные в определенных дозах для человеческого организма. В привычном нам виде, кислота представляет собой кристаллы вещества белого цвета и обладает формулой С2О4. Неочищенная к-та богата различными солевыми соединениями — оксалатами. Оксалаты не растворимы в воде, за исключением солей магния и других щелочных металлов. При нагреве более 150 вещество выделяет углекислый газ и превращается в муравьиную кислоту. В свободном нахождении в природе встречается в различных растениях — щавеле, ревене, карамболе и других. Также находится в солевых соединениях калия и кальция. Вещество отличается кислым вкусом, растворяется в водной среде и спирте.
Получение Щавелевой кислоты
Щавелевая кислота впервые была синтезирована лабораторным способом в 1824 г. В современной промышленности вещество получают методом окисления спиртов, гликолей и углеродов. Окислителями являются серная и азотная кислота. К самому продуктивному способу изготовления относится нагрев формиата натрия (муравьиная к-та). На первой стадии нагрева производится отщепление водородной фракции, для получения оксалата натрия. Затем, в действие вступает серная к-та, которая окисляет оксалат натрия. Другим методом является синтез из углекислого газа, при помощи той же муравьиной кислоты. Возможно получение окислительным способом из ацетилена и этилена, при воздействии H2SO4 и других реактивов, ускоряющих процесс. Проводится изготовление вещества путем окисления пропиленовых соединений жидким азотом.
Сферы применения Щавелевой кислоты
Данное кислотное соединение широко применяется в различных областях, к которым относятся:
- металлургия;
- химическая промышленность;
- бытовая сфера;
- текстильное производство;
- фармакология;
- лабораторный анализ, опыты и исследования;
- пчеловодство.
Используется для производства пиротехнических изделий. Является одним из основным компонентов некоторых пороховых составов, необходимых для фейерверков, салютов, петард. А также используется для производства боевых элементов.
Входит в составы различных моющих и отбеливающих средств, бытового и промышленного назначения. К которым относятся порошки, чистящие вещества, отбеливатели. Необходима для производства чернил и красок.
В металлургии к-та задействована в качестве элемента для антикоррозийной обработки различных сталей и их сплавов. Используется для работы с цветными металлами. Благодаря относительно нейтральным свойствам по отношению к металлам, отлично подходит для травления ржавчины. Коррозийные образования под воздействием вещества быстро разрушаются, при этом не страдает поверхность заготовки. Преимущественно, кислотой пользуются цехи гальванической обработки.
В лаборатории щавелевый состав применяется в качестве реактива, для проведения разного рода анализов:
- анализ состава;
- микроскопические исследования;
- аналитическая химия.
Существует множество видов анализов вещественного состава, в которых применяют щавелевую кислоту. Также, в лаборатории при помощи нее получают йодоводород, хлороводород и диоксид хлора. Необходима для выделения в осадок редкоземельных металлов в области аналитической химии. При работе с разными материалами под микроскопом, используется в качестве осветлителя. Благодаря щадящим свойствам, не разрушает исследуемый материал.
В фармакологической промышленности, кислота применяется в качестве элемента состава лекарственных препаратов и БАДов. Энзимы, содержащиеся в веществе, благоприятно влияют на мышечную и нервную систему организма.
Текстильное и кожевенное производство нуждается в щавелевой кислоте, которая используется для обработки материалов. Кожа, шерсть и ткани протравливаются кислотным раствором. Это необходимо для равномерного распределения красителя по поверхности заготовки.
Приобрести щавелевую кислоту можно в любом хозяйственном магазине или у официального производителя. Встречаются разные варианты фасовки, от пакетов по 0,5 кг, до огромных биг-бегов весом в 1 тонну. Вещество токсично и требует соблюдения необходимых мер безопасности при работе.
Вконтакте
